首位登上时代周刊的华人男歌手

楼主首位登上时代周刊的华人男歌手应该是周杰伦。但是成龙比周董要早，(注意成龙在90年代也算是歌手。)所以如果把成龙当演员而不是歌手的话，周董是首位男歌手。

成龙，1998年10月19日，第三位登上《时代周刊》封面的华人明星，是首位登上《时代周刊》封面的华人男星。当时《时代周刊》用“Mr.Hollywood”来称呼成龙，并且评价成龙首部好莱坞大作《尖峰时刻》是最精彩的好莱坞故事。而成龙也正是凭借《尖峰时刻》系列成功立足好莱坞世界，成为华人影星在好莱坞的一面旗帜。

周杰伦，2003年2月26日，第六位登上《时代周刊》封面的华人明星，是第三位登上封面的华语歌手。《时代周刊》从周杰伦出道前后的历程切入，对这个腼腆的中国男孩进行了详尽的描述，从参加“超猛新人王”节目出道的经过，到成名前如何蜗居在公司办公室的一个角落里为别的歌手写歌，从家居生活到音乐世界再到人生哲学，十分细致地描述了一个普普通通的羞涩男孩成长为天王巨星的历程，高度赞扬周杰伦虽没有显赫家史，却完全以自己的音乐取胜。